Download 150317-Laporan Praktikum KI2251-Sintesis Senyawa Turunan Indol PDF

Title150317-Laporan Praktikum KI2251-Sintesis Senyawa Turunan Indol
File Size550.7 KB
Total Pages10
Document Text Contents
Page 3

 Titik leleh Cara I = 62 ℃ – 64 ℃
 Hasil KLT=

Jarak tempuh pelarut = 4 cm
Jarak tempuh noda fenilhidrazin= 1,2 cm
Jarak tempuh noda asetofenon hidrazon = 2,7 cm
Jarak tempuh noda 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol = 3 cm

3. Uji Kelarutan

Senyawa
Kelarutan

Air HCl encer H2SO4
2-fenilindol Tidak larut Sedikit larut Larut
1,2,3,4-tetrahidrokarbazol Tidak larut Sedikit larut Larut

IV. PENGOLAHAN DATA
A. Sintesis Senyawa Turunan 2-Fenilindol

1. Tahap I Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
 Diketahui bahwa:

nasetofenon = nfenilhidrazin = nasetofenon fenilhidrazon = 0,014 mol
 Sehingga diperoleh massa teoritis nasetofenon fenilhidrazon adalah

masetofenon fenilhidrazon = nasetofenon fenilhidrazon x Mrasetofenon fenilhidrazon

masetofenon fenilhidrazon = 0,014 mol x 198
gram
mol

masetofenon fenilhidrazon = 2,772 gram
 Maka %Rendemen produk asetofenon fenilhidrazon sebelum rekristalisasi

adalah

% Rendemen =
massahasil percobaan

massa teoritis x 100%

% Rendemen =
1,66 gram
2,772 gram x 100%

% Rendemen = 59,88%
 Maka %Rendemen produk asetofenon fenilhidrazon setelah rekristalisasi adalah

Page 4

% Rendemen =
massahasil percobaan

massa teoritis x 100%

% Rendemen =
0,81 gram
2,772 gram x 100%

% Rendemen = 29,221%
 % Galat titik leleh

% Galat =

¿nilai teoritis−nilai hasil percobaan∨¿
¿
¿
¿

x 100%

% Galat =

¿106℃−98℃∨¿
¿
¿
¿

x 100% = 7,55%

% Galat =

¿106℃−100℃∨¿
¿
¿
¿

x 100% = 5,66%

Jadi, galat titik leleh adalah 5,66% −¿ 7,55%

2. Sintesis 2-Fenilindol
(i) Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 Anhidrat

 Massa asetofenon fenilhidrazon = 0,5 gram
Massa ZnCl2 = 0,1751

 Menghitung mol asetofenon fenilhidrazon dan ZnCl2

- nasetofenon fenilhidrazin =

0,5 gram

198
gram
mol

= 2,525 x 10-3 mol

-
nZnC l2 =

0,1751gram

136,29
gram
mol

= 1,2847 x 10-3 mol (menjadi reaksi

pembatas)
 Sehingga diketahui bahwa

n2-fenilindol =
nZnC l2 = 1,2847 x 10-3 mol

 Dapat diperoleh massa teoritisnya adalah
m2-fenilindol = n2-fenilindol x Mr

m2-fenilindol = 1,2847 x 10-3 mol x 193
gram
mol

m2-fenilindol = 0,24795 gram
 Maka %Rendemen produk 2-fenilindol adalah

% Rendemen =
massahasil percobaan

massa teoritis x 100%

Page 5

% Rendemen =
0,3gram

0,24795gram x 100%

% Rendemen = 120,9%
 % Galat titik leleh

% Galat =

¿nilai teoritis−nilai hasil percobaan∨¿
¿
¿
¿

x 100%

% Galat =

¿96℃−101℃∨¿
¿
¿
¿

x 100% = 5,2%

% Galat =

¿96℃−102℃∨¿
¿
¿
¿

x 100% = 6,25%

Jadi, galat titik leleh adalah 5,2% −¿ 6,25%

(ii) Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat
 Massa asetofenon fenilhidrazon = 1,008 gram
 Menghitung mol asetofenon fenilhidrazon

nasetofenon fenilhidrazon =

1,008 gram

198
gram
mol

=5,091 x 10-3 mol (menjadi reaksi

pembatas)

 V H 2SO 4 pekat = 1 mL

mH 2SO4 pekat = 1 mL x 1,84
gram
mL = 1,84 gram

 nasam sulfat pekat =

1,84 gram

98
gram
mol

= 0,0188 gram

n2-fenilindol = nasetofenon fenilhidrazon = 5,091 x 10-3 mol
 Dapat diperoleh massa teoritisnya adalah

m2-fenilindol = n2-fenilindol x Mr

m2-fenilindol = 5,091 x 10-3 mol x 193
gram
mol

m2-fenilindol = 0,98254 gram
 Maka %Rendemen produk 2-fenilindol adalah

% Rendemen =
massahasil percobaan

massa teoritis x 100%

% Rendemen =
0,6032gram
0,98254gram x 100%

Page 7

Rffenilhidrazin =
1,8 cm
3,9 cm = 0,4615

Rfasetofenon fenilhidrazon =
2,9 cm
3,9 cm = 0,7435

Rf2-fenilindol =
3cm

3,9cm = 0,7692

(iii) Menggunakan Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat

Rffenilhidrazin =
1,2cm
3,75 cm = 0,32

Rfasetofenon fenilhidrazon =
2,7 cm
3,75 cm = 0,72

Rf2-fenilindol =
2,6 cm
3,75 cm = 0,693

2. Sintesis Senyawa Turunan 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol

Rffenilhidrazin =
1,2cm
4 cm = 0,3

Rfasetofenon fenilhidrazon =
2,7 cm
4cm = 0,675

Rf2-fenilindol =
3cm
4cm = 0,75

V. PEMBAHASAN

Pada percobaan ini dilakukan sintesis senyawa-senyawa turunan indol, yaitu
asetofenon fenilhidrazin dan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol. Keduanya melalui dua tahapan. Pada
tahapan kedua, senyawa turunan indol yang akan disintesis dengan memilih salah satu cara
dari dua cara yang ada, yaitu dengan siklisasi dengan ZnCl2 dan siklisasi menggunakan asam
sulfat pekat.

Pada sintesis turunan 2-fenilindol, maka dilakukan tahap pertama terlebih dahulu,
yaitu pembentukan asetofenon fenilhidrazon. Pada saat asetofenon ditambahkan dengan
fenilhidrazon, maka diperlukan asam asetat glacial dalam pelarut etanol. Hal ini dapat
menyebabkan terjadinya protonasi pada oksigen karbonil dan akan terlepas sebagai gugus
H2O. Sebagai pelarut, etanol dibutuhkan untuk membantu dan memudahkan gugus H2O
lepas, karena sifat etanol yang polar. Untuk berlangsungnya reaksi, maka campuran
dipanaskan untuk memberika energi pada pembentukan rangkap C – N yang akan
menggantikan gugus karbonil yang sebelumnya. Lalu setelah reaksi selesai, yaitu pada saat
tidak ada lagi padatan, atau padatan yang ada sebelumnya terlarut seluruhnya, maka
dilakukan pendinginan pada campuran larutan. Pendinginan dalam penangas es ini berfungsi

Similer Documents