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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

.
Figura 6. Método de obtención en la reacción de Cannizzaro.



° Prueba de Yodoformo: Se realiza también en
la práctica la prueba de yodoformo, que
consiste en mezclar 10 gotas de etilmetilcetona
con una solución de yodo en yoduro de potasio;
posteriormente se calienta la mezcla y se le
agregan 45 gotas hasta que la mezcla aclare,
esta reacción se emplea para identificar
cetonas.

Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio
como reactivos, una reacción positiva produce
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una
sustancia de color amarillo pálido. Debido a su
elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de

yodo, es un sólido a temperatura ambiente
(confróntese con el cloroformo y el
bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un
olor a antiséptico. Se formará un precipitado
visible de este compuesto a partir de una
muestra, sólo cuando esté presente una
metilcetona, etanal, alcohol secundario de
metilo, o etanol.

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La etilmetilcetona es atacada primero por el
medio acido, allí sale uno de los hidrógenos
ácidos del grupo metilo, la carga negativa de
este carbono rota para formar un doble enlace
con su carbono adyacente, un par de
electrones del doble enlace ya existente
carbono-oxigeno rota hacia el oxígeno.

Primero el OH
-

presente en el medio ataca al
grupo metilo y a sus 3 hidrógenos ácidos
tomando uno de ellos y dando lugar a la
molécula I2 Para que sea sustituida por el
hidrogeno saliente; este procedimiento ocurre 3
veces hasta que cada hidrogeno es
reemplazado por un Yodo para obtener un –CI3{

Posteriormente el grupo OH
-
presente en el

medio ataca y remplaza al sustituyen –CI3 el
cual sale y forma el Ion Triyodometano mas el
ácido etílico. La carga negativa del ion
Triyodometano reaccionan con agua presente
en la solución y la carga negativa del ion atrae
un hidrogeno para dar como resultado final
Triyometano mas OH

-
.

http://es.wikipedia.org/wiki/Yodoformo
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polarizabilidad_qu%C3%ADmica&action=edit&redlink=1
http://es.wikipedia.org/wiki/Yodo
http://es.wikipedia.org/wiki/Solubilidad
http://es.wikipedia.org/wiki/Antis%C3%A9ptico

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http://www.ecured.cu/index.php/Pl%C3%A1stico
http://www.ecured.cu/index.php/Medicamentos
http://www.ecured.cu/index.php/Cloroformo
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm#reaccion
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm#reaccion
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:1Vo6r6_BOIsJ:www.recercat.cat/bitstream/handle/2072/151825/PFC_ACECAT_v01p01.pdf%3Fsequence%3D1+&cd=2&hl=es&ct=clnk&gl=co
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:1Vo6r6_BOIsJ:www.recercat.cat/bitstream/handle/2072/151825/PFC_ACECAT_v01p01.pdf%3Fsequence%3D1+&cd=2&hl=es&ct=clnk&gl=co
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